似乎得到上帝的垂青一般,湯姆·貝利(帕特里克·德姆西 Patrick Dempsey 飾)擁有令人欣羨的人生。他英俊瀟灑,事業有成,生活優渥,身旁美女如云,終日游走在花叢中,并且有著一個交往長達10年之久的紅顏知己漢娜(米歇爾·莫娜漢 Michelle Monaghan 飾)。對湯姆來說,漢娜是一個無關肉欲且不可或缺的必要存在,他似乎尤其享受這樣誠摯的精神交流?! ∧程欤瑵h娜前往蘇格蘭公干。在接下來的幾個月里,湯姆保守孤獨折磨,他意識到漢娜對自己的重要性,于是決定等她回來向其求婚。然而,漢娜在蘇格蘭期間邂逅了一位富有的男人,并決定婚禮當天請湯姆擔任伴郎。面對這樣的局面,湯姆該如何是好………